Игорь Дугин (Владимир Яглыч), главный герой фильма «Должок», коллектор не только по профессии, но и по призванию. Он способен решать труднейшие задачи и выбивать самые безнадежные задолженности. Однажды он заключает пари с коллегой, что заставит заплатить по счетам одного из их самых сложных клиентов — художника Лопаткина (Александр Яценко). Понимая, что у этого деятеля искусств денег отродясь не было, Дугин путем наблюдений обнаруживает, что тот владеет драгоценным фамильным перстнем. Однако отобрать его оказывать непросто — предусмотрительный Лопаткин глотает свое сокровище. Теперь Игорю остается одно — ни на шаг не отходить от своего подопечного и ждать, когда перстень покинет его тело естественным путем.