Действие происходит в Швеции в начале XX века. Расмус — мальчик, который живёт в приюте. Не выдерживая тюремных порядков и придирок управляющей фрекен Хёк, он убегает из приюта и присоединяется к бродяге и барду по прозвищу Оскар Перекати-поле. Они начинают вместе путешествовать по стране, но Оскар постоянно пытается найти для мальчика родителей. Расмус, привязавшийся к Оскару, не хочет его бросать.
Во время странствий им удаётся раскрыть преступление и вернуть ценную картину хозяйке фру Хетберт. Лето заканчивается, и пора искать место, где провести зиму. Оскар и Расмус добираются до хутора доброй хозяйки Мартины…
