Безответственная Дженни, возрастом чуть за 20, приезжает в Чикаго, чтобы жить со своим старшим братом Джеффом. Джефф, начинающий режиссёр, счастливо женат на писательнице Келли, с которой воспитывает двухлетнего сына. Дженни встряхивает их уютный быт, тем более что та со своим приятелем, Карсоном, изо всех сил старается помочь Келли совершить карьерный прорыв. Попутно Дженни заводит бурный роман с нянькой сына Джеффа, он же – мелкий местный наркодилер.