Энни (Кейси Уилсон) и Джейк (Кен Марино) на протяжении шести лет были неразлучной парой. Теперь, после возвращения из романтического двухнедельного отпуска на острове, Джейк решает сделать ей предложение. Он подговаривает друзей и хочет устроить ей сюрприз, но все происходит совсем не так, как он рассчитывал…